Il quartiere più importante della città, nel cui cuore è situata Calabritto Suite, ha una storia affascinante ed è ricco di siti di interesse culturale
L’ attuale quartiere Chiaia, inizialmente nato come un borgo esterno alle mura della città nel XVI secolo, era caratterizzato da due strade principali: una costiera(l’ attuale Riviera di Chiaia) ed una interna. Questo assetto cambiò radicalmente nella seconda metà del 1800, con la realizzazione di via dei Mille.
La Riviera di Chiaia era anticamente il lungomare della città oggi è invece separato dal mare dalla villa Comunale e da via Caracciolo, e vede la presenza dei palazzi nobiliari, da Piazza Vittoria a Villa Pignatelli.
Si estende fino a via Piedigrotta, area in cui oltre alla omonima Chiesa si possono visitare le tombe di Virgilio e di Giacomo Leopardi.